हेफनर की गर्लफ्रेंड बनना इतना आसान नहीं था। अच्छे-खासे टेस्ट पास करने के बाद जब लड़कियां उसकी गर्लफ्रेंड बन जाती थी। हेफनर की गर्लफ्रेंड्स को हर समय तैयार रहना पड़ता था। जब कभी भी हेफनर का मन होता, लड़कियों को उसे खुश करना पड़ता था। हेफनर के इंटरव्यूज में उसके मैन्शन की किसी भी लड़की को कुछ बोलने की इजाजत नहीं थी। उसका मानना था कि जब मर्द बोल सकता है तो औरतों को बोलने की क्या जरुरत।